En otros artículos vimos la importancia de los señores de Vizcaya, los Haro, como vasallos de los reyes de Castilla en tiempos de la Reconquista, mal que le pese al nacionalismo vasco en nuestros días Entre los señores de Vizcaya tuvo una importancia especial Diego II López de Haro, quinto señor de Vizcaya, entre 1170 y 1214. Fue un estrecho aliado del rey de Castilla Alfonso VIII, uno de los monarcas más importantes de la Reconquista, recordado especialmente por su papel en la batalla de las Navas de Tolosa. Precisamente en esta batalla decisiva tuvo un gran papel Don Diego II López de Haro, al frente al menos 2500 vizcaínos, de los cuales al menos 500 eran caballeros, según las Crónicas.

Diego López de Haro II jugó un importante papel militar en la guerra que mantuvieron Alfonso VIII y Sancho VII de Navarra, entre 1199 y 1200, a cuenta del dominio sobre Álava y Guipúzcoa, en la que el rey castellano conquistó la mayor parte de Álava y toda Guipúzcoa. Don Diego mandaba el ejército castellano, aunque como vimos en su momento y tal como señalan los cronistas e historiadores guipuzcoanos, como Esteban de Garibay y muchos otros, los guipuzcoanos se adhirieron voluntariamente y con entusiasmo al ejército de Alfonso VIII, dados los “desafueros” que habían sufrido anteriormente por parte del rey de Navarra, como indica Garibay. El resto del territorio alavés se adhirió voluntariamente a Castilla en 1332.

Diego II López de Haro fue uno de las figuras nobiliarias más importantes de Castilla y uno de los principales consejeros políticos del rey. También tuvo un importante papel militar en la lucha conta los musulmanes marroquíes almohades, los cuales habían causado una gran derrota al rey en la batalla de Alarcos, en 1195. Los almohades continuaron su avance hacia el norte y en 1197 sitiaron Madrid.  Don Diego II López de Haro, como alférez mayor de Castilla, dirigió la defensa de Madrid. Tras un breve asedio los musulmanes marroquíes almohades se retiraron hacia sus dominios en Andalucía. Madrid era entonces una ciudad pequeña, aunque fue engrandecida por Alfonso VIII. A lo largo del resto de la Edad Media Madrid fue creciendo en tamaño e importancia. En 1390 ya albergó las Cortes de Castilla y a principios de la Edad Moderna era ya una de las ciudades principales del reino.

Don Diego tuvo también, como vimos un papel principal en la batalla de las Navas de Tolosa, en 1212, donde quedó abatido el poder almohade. En la batalla, junto a los soldados originarios de Vizcaya, se agruparon los contingentes de Cantabria, Castilla la Vieja y los de las milicias de Madrid, Almazán San Esteban de Gormaz y otras villas de Castilla. Vascos y madrileños volvían de nuevo a luchar unidos contra los moros.

Tras la batalla Don Diego fue ampliamente premiado por el rey Alfonso, por sus servicios en la batalla. Recibió el Condado de Durango, con lo que completó sus posesiones en Vizcaya. Don Diego II López de Haro murió en 1214, poco antes que el propio Alfonso VIII.  D Diego está enterrado en el monasterio de Santa María la Real de Nájera, en la Rioja, donde también reposan los restos mortales de sus descendientes. Un buen símbolo de la estrecha unión histórica entre Vizcaya y Castilla y España, por más que algunos hoy en día renieguen de la historia vasca medieval.