A mediados del siglo XIV la Corona de Castilla y León se hallaba en plena guerra civil. Se disputaban el trono el rey Pedro I, conocido como Pedro el Cruel, hijo de Alfonso XI y la reina María de Portugal y su hermanastro, el conde Enrique de Trastamara, hijo también de Alfonso XI y de la amante de éste, Leonor de Guzmán.
 
A su vez, Castilla se encontraba en guerra contra Aragón, cuyo rey Pedro IV el Ceremonioso apoyaba a Enrique de Trastamara. Y por si fuera poco este conflicto era también un frente de la Guerra de los Cien Años entre Francia e Inglaterra, ya que a Pedro el Cruel le apoyaba Inglaterra y a Enrique de Trastamara, Francia. Inglaterra y Francia enviaron ejércitos a Castilla para apoyar a sus respectivos candidatos.
 
Este conflicto era, pues, al mismo tiempo guerra civil en Castilla, guerra por el dominio de España entre Castilla y Aragón y un campo de batalla de la Guerra de los Cien Años. En este contexto, en un determinado momento del conflicto, en 1366-1367, el rey Pedro el Cruel, que había perdido el dominio de la mayor parte de Castilla, pidió más ayuda a Eduardo, príncipe de Gales, heredero de Inglaterra (llamado "el príncipe negro" por el color de su armadura) y a cambio prometió entregarle el Señorío de Vizcaya, incluyendo la villa de Castro Urdiales (que hoy pertenece a Cantabria). 
 
Al principio pareció que esta alianza funcionaba. El ejército castellano francés de Enrique fue totalmente derrotado por fuerzas inglesas en la gran batalla de Nájera, en la Rioja.( 13 abril de 1367). Pedro recuperó el trono castellano y entonces el príncipe inglés le exigió que cumpliera su promesa y le entregase Vizcaya. Pero entonces el rey Pedro, que era conocido por su falsedad y astucia, le dijo que no se preocupara, que muy pronto todos los castillos y villas de Vizcaya le reconocerían como soberano pero en privado envió cartas a los caballeros de Vizcaya para que no reconocieran al inglés.
 
La decisión quedó en manos de los linajes señoriales de Vizcaya. Si éstos hubiesen pensado que Vizcaya estaba oprimida por las armas por Castilla y no se hubiesen sentido castellanos tenían una oportunidad de oro para separarse de Castilla y de España para siempre. 
 
Pero hicieron todo lo contrario. Como indica el célebre historiador vizcaíno del siglo XIX Labayru, los caballeros vascos le dijeron claramente a los enviados ingleses que venían a tomar posesión que " Vizcaya nunca aceptaría como Señor a un príncipe extranjero". El famoso cronista contemporáneo  y futuro Canciller de Castilla, el alavés Pedro López de Ayala afirma en su célebre  Crónica sobre este periodo de la historia de España: "el príncipe de Gales no ovo la tierra de Vizcaya por cuanto los naturales de la tierra sabían non placía al rey fuese aquella tierra del príncipe".
 
Es decir, los vizcaínos optaron por la lealtad a Castilla. Quedó bien clara de nuevo la hispanidad vasca y vizcaína, y que una soberanía real no española allí, sería siempre una soberanía" extranjera". Decepcionado, el príncipe de Gales abandonó España con sus tropas. 
 
Esto facilitó las cosas a su rival Enrique . La guerra civil se extendió de nuevo por toda la corona de Castilla y León. En general apoyaba a Pedro el Cruel la España del norte y a Enrique, el sur del reino, Andalucía, Extremadura, Murcia...
 
 Pedro llegó a pedir y recibir ayuda de los moros de Granada pero finalmente tras ser derrotado su ejército en los campos de Montiel, en Guadalajara, Pedro murió a manos de su propio hermanastro Enrique, en su propia tienda de campaña.( marzo de 1369).
 
Enrique de Trastamara se convirtió en el rey Enrique II de Castilla. A continuación se volvió contra su antiguo aliado, el rey de Aragón, y tras derrotarle, le obligó a abandonar sus proyectos de expansión en Castilla. También derrotó Enrique a Navarra y a Portugal, que habían intentado sacar provecho de la guerra civil castellana. ( Es curioso que hoy algunos autores de izquierdas  intentan presentar a Pedro el Cruel como un rey "tolerante", amigo de moros y judíos mientras que Enrique sería el representante de la España inquisitorial y ultracatólica)
 
En cualquier caso había quedado evidencia da de nuevo la hispanidad de los vascos, en este caso de los vizcaínos, quienes, junto a alaveses y guipuzcoanos llenarían las filas del ejército castellano del rey Enrique unos años más tarde en la guerra contra Navarra.( otra negación del mito de Euskal Herria)  Además la muerte del último señor de Vizcaya, don Tello, vasallo del rey de Castilla, propiciaría la unión definitiva entre Vizcaya y la Corona de Castilla, en 1369. Los reyes de Castilla ( y luego de España) pasarían a ser señores perpetuos de Vizcaya.
 
Así pues, si los linajes de Vizcaya lo hubiesen querido, Vizcaya se hubiera unido a Inglaterra en 1367 y quién sabe si hoy Vizcaya sería todavía británica, como una especie de " Gibraltar del norte".
 
Pero se manifestó de nuevo la histórica españolidad de los vascos.